本次機理資料來源于《Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis》指酮肟(或醛肟)在酸性條件下發(fā)生分子內(nèi)重排,生成 N - 取代酰胺(或內(nèi)酰胺)或腈的反應(yīng)。反應(yīng)核心在于N-X鍵斷裂,與離去基團(tuán)(-X)處于反式共平面的基團(tuán)遷移至氮原子上,最終形成酰胺(或內(nèi)酰胺)。 反應(yīng)過程: 1、肟的羥基(-OH)在酸性條件下質(zhì)子化離去,同時與羥基處于反式共平面的烴基(R1)帶著一對電子,從碳原子遷移至氮原子,后經(jīng)共振生成碳正離子。
2、中間體經(jīng)水解,然后異構(gòu)化為取代酰胺。
學(xué)習(xí)機理不能認(rèn)死理,要明白一些事:
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