北宋初年，境內有一溝（現(xiàn)已不存），為潁州與陳州的分界溝，遂置界溝鎮(zhèn)，設界溝驛。元代改設界溝站。明洪武年間，于此設界溝關。明末，因界溝為潁州府邊緣首集，始名為界首集。1947年10月，界首集、劉興、皂廟3鎮(zhèn)合并建立界首市。

      秦始行郡縣二級制，境北部屬新陽縣，南部屬寢縣，統(tǒng)轄于潁川郡。后分立陳郡改屬之。西漢，漢高帝六年(前201年)改新陽縣為侯國，境北部屬之，后復為縣；漢宣帝地節(jié)四年(前66年)境中部置陽城侯國，旋廢；南部仍屬寢縣，后改名為鲖[tóng]縣。同轄于汝南郡。王莽篡漢，始建國元年(公元9年)改汝南郡為汝土賁郡，改陽城為新安，改新陽為新明，改鲖[tóng]縣為閏治。東漢，恢復西漢時舊名，始行州郡縣三級制，境北部屬新陽侯國；南部屬固始侯國，后國廢為縣；中部屬汝陰縣。同轄于豫州汝南郡。三國魏，境北部屬新陽縣，南部屬固始縣，同轄于豫州汝南郡。西晉，新陽縣廢。境北部屬宋縣，南部屬固始縣，同轄于豫州汝陰郡?；莸鄯秩觋幙ぶ眯虏炭?，固始縣改屬之。東晉，境北部屬汝陰郡宋縣，南部屬新蔡郡固始縣，同轄于豫州。南朝宋、北魏，境北部屬汝陰郡宋縣，南部屬新蔡郡固始縣，同轄于豫州。東魏，境北部屬北揚州汝陰郡宋縣，南部屬豫州新蔡郡固始縣。北齊、北周，北部屬潁州陳留郡陳留縣，南部屬豫州廣寧郡褒信縣。隋開皇三年(583年)廢褒信縣置沈州，把原褒信縣地分置鲖陽、沈丘兩縣，隸屬沈州。境北部屬潁州陳留縣(后更名潁陽縣)，南部屬沈州鲖陽縣。大業(yè)三年(607年)罷州為郡，北部屬汝陰郡潁陽縣，南部屬淮陽郡鲖陽縣。唐貞觀元年(627年)，廢潁陽，并入汝陰。武德初罷郡設州。天寶元年(1742年)罷州為郡，乾元元年(758年)罷郡為州。境北部屬汝陰縣，南部屬沈丘縣，同隸屬于潁州(汝陰郡)。五代，先后為梁、唐、晉、漢、周領地，縣境分屬潁州汝陰縣、沈丘縣。宋，開寶六年(973年)分汝陰北5鄉(xiāng)置萬壽縣。境北部屬萬壽縣(后改泰和縣)，南部屬沈丘縣，同轄于京西北路潁州(后改順昌府)。始置界溝鎮(zhèn)于現(xiàn)城區(qū)東北部，屬萬壽縣。 金，境分屬泰和縣、沈丘縣，同隸屬于南京路潁州。元，境分屬泰和(后改太和)、沈丘縣，同隸于河南江北等處行中書省潁州。至元三十年(1293年)改屬汝寧府。明，境北部屬潁州太和縣，南部屬潁州，同隸屬于南京鳳陽府。城區(qū)西北部屬河南布政使開封府陳州沈丘縣。清，雍正二年(1724年)境北部改屬亳州太和縣，雍正十三年（1735年）改潁州為潁州府，境北部改屬安徽省潁州府太和縣，境南部改屬阜陽縣，城區(qū)西北部屬河南省陳州府沈丘縣。

    民國初，縣境大部屬安徽省淮泗道阜陽縣、太和縣。民國二十一年(1932年)設阜陽專員公署，太和縣、阜陽縣皆屬之。民國二十四年（1935年）析阜陽縣西部置臨泉縣，境南部遂劃入臨泉縣。民國二十八年（1939年）城區(qū)西北部發(fā)展為皂廟鎮(zhèn)，屬河南省沈丘縣，與界首鎮(zhèn)、劉興鎮(zhèn)鼎立為界首三鎮(zhèn)。民國三十六年（1947年）10月，界首、劉興、皂廟3鎮(zhèn)合并建立界首市民主政府。是年11月境北部屬沈鹿淮縣(界首縣)，12月南部屬泉陽縣。界首市、界首縣同屬豫皖蘇邊區(qū)行署二分區(qū)，泉陽縣屬四分區(qū)。民國三十八年（1949年）3月，豫皖蘇邊區(qū)行署建制撤銷，境北部屬太和縣，中部(現(xiàn)城區(qū))屬界首市，南部屬臨泉縣。同轄于皖北行署阜陽專署。后撤界首市，降為太和縣界首鎮(zhèn)。

    1951年2月19日，恢復界首市。1953年6月25日，撤銷界首市，劃臨泉縣的洪莊、磚集、陶廟3區(qū)以及太和縣的光武、蘆村、大黃、亮集等區(qū)鄉(xiāng)劃入新設的界首縣；8月，正式劃走；9月3日，正式撤銷界首市，成立界首縣，隸屬安徽省阜陽專區(qū)。1959年3月22日，撤銷界首、太和縣，改設首太縣（駐界首鎮(zhèn)）。1961年12月15日，撤銷首太縣，恢復界首、太和2個縣，仍隸屬阜陽專區(qū)。1971年3月，撤銷阜陽專區(qū)，改置阜陽地區(qū)，界首縣隸屬阜陽地區(qū)。1989年界首撤縣設市（縣級），仍隸屬阜陽地區(qū)。1996年1月1日，撤銷阜陽地區(qū)和縣級阜陽市，設立地級阜陽市，界首市隸屬地級阜陽市領導。

翰墨文化園位處皖、豫邊界，占地7.85公頃，總投資1.6億元，為界首市的重點旅游項目。該園區(qū)是一個集文化、旅游、高科技農業(yè)、商貿于一體的綜合生態(tài)文化產(chǎn)業(yè)園。共建設1.6萬平米的文化壇（萬佛壇）、2000平米的農村傳統(tǒng)文化展館、翰墨文化展廳、文化活動廣場、少兒游樂場、老年娛樂活動中心、青少年愛國教育活動基地、綠色餐廳等項目。為宏揚傳統(tǒng)文化，凝聚中華民族自強不息的精神追求和歷久彌新的精神財富，依據(jù)省委全面推進美好鄉(xiāng)村建設的決定，在各級黨委政府和文化部門的支持下，著名畫家——紅鷹繪畫創(chuàng)始人云晶子先生攜其弟子在安徽省界首市司營村發(fā)起并成立了“翰墨文化藝術產(chǎn)業(yè)園暨華夏畫佛第一村”-。翰墨文化藝術產(chǎn)業(yè)園的成立旨在傳承傳統(tǒng)文化、豐富農村文化生活、加強基層文化建設、帶動地區(qū)及周邊經(jīng)濟和文化的發(fā)展。